Он имел очень мягкий характер и не умел постоять за себя. Его старший брат Родни и соседские мальчишки и одноклассники постоянно издевались над Майком. До 10 лет он был патологически не способен себя защитить. Однако в возрасте 9-11 лет в Майке произошёл перелом. Однажды один из членов местной уличной банды вырвал у него из рук любимого голубя и оторвал ему голову. Разъярённый Майк набросился на своего обидчика и жестоко избил его. С этого момента Майк пользовался уважением среди местных малолетних бандитов, которые приняли его в свою компанию и научили лазить по карманам, воровать и грабить магазины. Деятельность такого рода повлекла за собой аресты, визиты в исправительные учреждения для малолетних правонарушителей, во время одного из которых Тайсону удалось повидаться с Мохаммедом Али, приезжавшим туда, чтобы пообщаться с трудными подростками. Именно после встречи с Али он впервые задумался о карьере боксёра.
В возрасте 13 лет Тайсон был отправлен в спецшколу для несовершеннолетних преступников, расположенную в северной части Нью-Йорка. К этому моменту он считался неисправимым и отличался огромной для своего возраста физической силой. В школе, в которую определили Тайсона, учителем физкультуры работал бывший боксёр Бобби Стюарт. Попав однажды в карцер, Майк заявил, что хочет стать боксёром. Стюарт согласился тренировать его при условии, что Майк не будет нарушать дисциплину. Спустя некоторое время Стюарт заключил с ним ещё один договор: чем лучше Майк учится в школе, тем больше Стюарт занимается с ним боксом. Тайсон, которого до этого считали умственно отсталым, сумел заметно повысить свою успеваемость. Уже в 13 лет Майк мог поднять 100 килограммовую штангу в жиме лёжа. Через некоторое время Стюарт понял, что его ученик уже перерос его, и познакомил Майка с легендарным тренером и менеджером Касом Д’Амато. Кас создал вокруг Тайсона профессиональную команду: тренеры, секунданты, массажисты и другие. Его менеджер Джим Джейкобс[en], старый знакомый Д’Амато, предоставил в распоряжение Тайсона свою крупнейшую в мире видеотеку, содержащую 26 тысяч лент кинохроники боксёрских поединков (на тот момент это составляло примерно 98% боксёрских поединков когда-либо записанных на плёнку). Вместо кинотеатров, Майк регулярно посещал собственный кинозал, где он многократно пересматривал боксёрские поединки от первых записанных на плёнку чёрно-белых лент до наиболее современных. На становление его индивидуального стиля повлияли Джек Демпси и Роберто Дуран (Майк даже назвал своего питбуля «Дуран» в честь кумира его детства).
Регулярный просмотр видеозаписей со старыми боями повлиял не только на стиль боксирования, но и на имидж Тайсона. Под впечатлением от увиденного, выбрал для себя достаточно необычный по тем временам имидж: он выходил на ринг без музыки, без халата, в простых чёрных трусах и боксёрках на босу ногу, — отвечая на вопросы журналистов, он говорил, что «это помогает ему чувствовать себя воином, гладиатором».
22 июня 1987 года Тайсона арестовали по обвинению в нападении и нанесении увечий. Он приставал к сотруднице платной автостоянки, а потом ударил заступившегося за неё коллегу. Дело закрыли после выплаты им 105 тысяч долларов.
1988 год стал переломным для Майка: он уволил своего тренера Кевина Руни и распустил всю команду, после чего карьера пошла на спад. 9 февраля 1988 Майк Тайсон женился на актрисе Робин Гивенс. На следующий год, 14 февраля они развелись в Доминиканской республике. Майк Тайсон так и не закончил среднюю школу. В 1989 году вместе с Доном Кингом, он был удостоен звания почётного доктора гуманитарных наук в Центральном государственном университете в Уилберфорсе, штат Огайо, президентом университета Артуром Э. Томасом.
В 1990 году Майк забросил тренировки и стал злоупотреблять алкоголем. Следствием этому явилось его поражение от «Бастера» Дугласа 11 февраля 1990 в Японии, что до сих пор считается самой великой сенсацией в истории бокса: ставки на победу Дугласа были 42 к 1. В интервью американскому кабельному каналу YES Network Майк Тайсон признался в том, что считает свой поединок 1990 года против Дугласа лучшим боем в своей карьере: «Я всегда буду говорить, что, на мой взгляд, это был мой самый лучший бой, я всегда ставлю его на первое место. Это странно, но Кас [Д’Амато] всегда говорил мне: „Ты должен побеждать всех, ты в состоянии сделать это, но что произойдет, когда побьют тебя, сможешь ли ты справиться с этим?“ И этот бой доказал, что я могу справиться с этим». После этого боя Тайсон вернулся к тренировкам и записался на лечение.
19 июля 1991 года его обвинили в изнасиловании 18-летней Дезире Вашингтон, имевшей титул «Черная мисс штата Род-Айленд». В уголовном деле было немало спорных моментов, говоривших в пользу того, что всё произошло «по согласию», однако 9 сентября 1991 года Большое жюри штата Индиана проголосовало за предъявление обвинения Тайсону по трём статьям, включая и изнасилование. Тайсон был осуждён 10 февраля 1992 года.
5 марта 1998 Тайсон подал в суд на своего бывшего промоутера Дона Кинга с требованием выплатить ему 100 миллионов долларов в качестве компенсации материального ущерба, нанесённого за время их совместной работы. Дело не дошло до суда и было улажено за 14 миллионов долларов.
