1655
-В начале февраля английский флот под командованием Уильяма Пэнна подошёл к Барбадосу. За время плавания, в Атлантике, во время шквала был потерян корабль "Грэйт Чэрити". Здесь, на Барбадосе, командующий солдатами, Роберт Венаблес набрал ещё 3500 добровольцев. Возможно, что именно тогда к этой экспедиции пристал молодой парень по имени Генри Морган.
В апреле англичане подошли к Эспаньоле и высадили десант у города Санто-Доминго. Истощённых английских солдат, по варварски содержащихся в трюмах в течении всего плавания, косила жара и дизентерия - в дороге умерло около 1000 человек. Неудивительно, что в первой же стычке с испанцами, англичане были разгромлены и бежали. Адмирал Пэнн решил оставить Эспаньолу в покое и направился к Ямайке (между прочим, наследственному владению потомков Колумба).
10 мая англичане достигли Ямайки. Разведку подступов к острову адмирал Пэнн и генерал Венаблес производили на 12 пушечной галере (возможно галиоте) "Мартин". "Мартин" и другие мелкосидящие суда завязали артиллерийскую дуэль с фортом Кагайя, защищавшим единственный город острова - Сантьяго-де-ла-Вега. За этими кораблями шли шлюпки с десантом. Крупные корабли остались мористее.
После перестрелки, защитники форта бежали. Десант высадился на берег без препятствий и на следующий день захватил Сантьяго-де-ла-Вега. Через неделю весь остров был в руках англичан.
В это же время эскадра адмирала Блэйка, блокировавшая Кадис в Испании, активизировала свои действия, чтобы вернее обеспечить успех англичан в Вест-Индии.
Основные силы экспедиции остались на Ямайке. Среди англичан свирепствовали болезни - дизентерия, малярия и жёлтая лихорадка. Из 7000 человек, первоначально вышедших из Англии в живых оставалось только 4500 (в том числе и 170 женщин).
25 июня Уильям Пэнн отплыл в Англию, оставив 12 боевых кораблей на Ямайке. Под командованием Уильяма Гудзона они должны были пиратствовать против испанцев. Оставшиеся на острове колонисты основным занятием сделали разведение на плантациях сахарного тростника.
Сразу же по прибытии в Лондон, адмирал Пэнн и генерал Венаблес были брошены Кромвелем в Тауэр за бездарное командование. Но, написав прошение о помиловании, оба были вскоре освобождены.
-На новые английские владения на Ямайке, устремились не только англичане. Сюда перебрался изгнанный из Бразилии, уже знаменитый голландский пират Рок Бразилец. Здесь же поселился голландский капитан Эдвард Мансфельд и пока занялся морской торговлей.
-Испанцы, обеспокоенные активностью англичан, для защиты своих основных владений, эвакуировали войска и своих колонистов с Тортуги.
-Новый губернатор курляндского о.Св.Андрея в Гамбии, Отто фон Штиль, среди прочего начал организовывать вывоз чёрных рабов из Гамбии на Тобаго.